Em meados de 2009 os amigos Gabriel, Philipe, Renan e Daniel (Tumba), que já possuíam motocicletas e já vinham frequentando eventos motociclísticos e rodando com outros moto clubes da cidade, tiveram a ideia de montar um Moto Clube, ideia essa que foi amadurecendo por mais de um ano, nesse período foram pensados alguns nomes, um que teve grande força foi Gambás do Asfalto MC (fazendo referencia ao apelido de Daniel), porém, após algumas pesquisas, foi descoberto que já existia um Moto Clube com este nome, vindo a ganhar força nesse momento a vontade de fazer referência a Cidade de Petrópolis, onde foi cogitado o nome de Imperial Skulls MC, porém o nome em inglês não agradou tanto e então surgiu o Caveiras do Império Moto Clube, que foi aceito com muito carinho.

​ No período entre 2009 e a data de fundação, além da escolha do nome, também ocorreram mudanças nos integrantes fundadores, com a saída do Daniel, e os ingressos de Leonardo, Rafael, Tiago e Leandro, tornando-se os “ First 7â€� e também promoveram a festa de fundação do Clube, realizada no dia 21 de Novembro de 2010, no bairro Duchas em Petrópolis (RJ).

Nos primeiros 5 anos do Clube, sempre vigorou a decisão de não haver uma hierarquia, sendo todas as decisões tomadas em Assembleia Geral, o foco do Clube sempre foi organizar passeios, viagens, participar de eventos motociclísticos, e é claro, tradicionais reuniões semanais, para troca de ideias e fazer a manutenção das motos.

Em 2016 tivemos um dos momentos mais trágico de nossa história, onde um de nossos fundadores se envolveu em um acidente de trânsito fatal, que resultou na perda de nosso irmão Philipe.

Porém seu legado faria parte de nossas cores para sempre, sendo o Clube uma de suas paixões. Em sua memória, nas semanas e meses seguintes após seu falecimento, os o integrantes realizaram uma série de reuniões, afim de tornar o Clube, de fato, sério e relevante na vida de todos e em uma dessas reuniões foi votado para 1º Presidente do Clube, o integrante e fundador Tiago. Foi também adotado a contribuição mensal para todos os integrantes e apresentado o novo Estatuto e Regimento Interno do Caveiras do Império Moto Clube.

Após toda a restruturação, o Clube identificou um exponencial crescimento anual e cresceu em qualidade e quantidade, mesmo com seu período de Prospecto de 1 ano no inicio e depois passando para 2 anos, o período de evolução interna e o crescimento do clube se mantém até os dias atuais. A partir de 2018 o Caveiras do Império MC passa a promover legítimos encontros motociclistas, tanto em comemorações de aniversário como em churrascos mensais.

Em 2021 sofremos mais uma grande perda, nosso grande amigo, irmão, pai e membro José Pereira (Zé), veio a falecer infelizmente por conta da COVID-19, mais uma perda que abalou nossos corações, unindo ainda mais os integrantes do Clube, reforçando ainda mais a decisão da não realização de eventos em prol da saúde e bem estar de todos, voltando com eventos na Sede apenas no final de 2022, e grandes eventos apenas em 2023.

Em Junho de 2023 é fundada a primeira filial do Caveiras do Império Moto Clube fora de Petrópolis, sendo esta a Facção Rio de Janeiro...